Selenium + Rubyで新規ウィンドウを開いて操作するには、windows_handlesメソッドでwindowハンドルの配列が取得後に、lastで最近開いたwindowハンドルを取得します。

新規ウィンドウを開いて操作するまで

require 'selenium-webdriver'

# Chromeを起動
options = Selenium::WebDriver::Chrome::Options.new
driver = Selenium::WebDriver.for :chrome

# 指定のURLにアクセス
driver.get('https://www.google.co.jp/')

# アクセス中のウィンドウハンドルを取得
window = driver.window_handles.last

# 新規ウィンドウを開く
driver.execute_script('window.open()')

# 新規ウィンドウのハンドルを取得
new_window = driver.window_handles.last

# 取得した新規ウィンドウのハンドルに移動
driver.switch_to.window(new_window)

# 指定のURLにアクセス
driver.get('https://www.google.co.jp/')

参考

ウインドウハンドルを取得する